1994年，老雷从助教的位置上，正式成为西汉姆的主教练。
在他执教西汉姆联的过程中，西汉姆联的成绩迅速提升到英超榜首前列，甚至打入了欧联杯比赛。
并且，在这个过程中，西汉姆联也涌现出一大批未来的传奇巨星，比如世一卫里奥·费迪南德，神灯兰帕德。
其中，兰帕德还是老雷的外甥，兰帕德的妈妈，是老雷老婆的妹妹，老雷跟兰帕德的老爸当年在西汉姆联队时就是队友，而且还是关系非常好的队友，他们娶老婆也是娶的姐妹花。
当然了，老雷的儿子小雷也就是利物浦大帅哥杰米·雷德克纳普也算是球星，但远不如兰帕德这么知名，而且实力也确实不如兰帕德。
小雷没有依靠过自己父亲的关系，完全是靠自己的能力在足坛上一点点拼杀出来的。
总之，老雷在西汉姆联积累了很多成功的经验，这也让老雷更多的开始考虑足球输赢的核心本质究竟是程序（阵型），还是人。
2001年老雷加盟朴茨茅斯，帮助朴茨茅斯冲击英超。
在冲击英超成功后，老雷在朴茨茅斯度过了几个不错的年头，但在2004年的时候，跟理念不同跟俱乐部ceo吵翻天，然后老雷就愤而离职，前往朴茨茅斯的死对头南安普顿，老雷要帮助南安普顿干朴茨茅斯。
但是老雷在南安普顿执教的时间也不长，还没等完全展开自己的战术理念彻底改造死气沉沉的南安普顿，就因为南安普顿当时的俱乐部CEO执意要引进橄榄球世界冠军球队的助理教练而闹崩。
于是，2005年赌气出走的老雷又在朴茨茅斯更多建队权力的承诺下，回到了朴茨茅斯，并且帮助朴茨茅斯保级成功，又将朴茨茅斯带到了英超中游——这也是近五十年以来，朴茨茅斯获得的最好成绩。
老雷的执教成功率，也得到了很多英超强队的认可。
2008年10月，老雷被正式任命为托特纳姆热刺队的主教练，开启了他的白百合生涯。
紧接着，在老雷执教热刺的第一个完整赛季，也就是上个赛季09-10赛季，热刺拿到了英超第四，获得了10-11赛季欧联杯的参赛资格。
这也是热刺队在沉寂了48年之后，第一次重返欧洲赛场。
当年，老雷也被评为英超赛季最佳教练，成为了英超有史以来第二位没有率队拿到冠军但却拿到年度最佳的主教练，也是该奖项设立以来，第一位获得此项荣誉的英格兰本土教练。
这个赛季最佳教练，含金量超级高，也足以说明老雷在英超的地位。
现在这个时期，正是老雷执教的巅峰，热刺队里里外外、上上下下，都非常通顺，虽然世界级大牌不如顶级豪门，但是也全都是能叫得上名字来的超巨球星，热刺从这个时候，已经实质性的进入到了白百合中兴时期了。
而开启热刺中兴的，就是老雷。
到了这个时期，老雷的执教风格已经可以称得上是意识流级的风格了。